FMOC、BOC和CBZ保(bao)護氨基(ji)酸是(shi)指氨基(ji)酸功能基團與其他基團發(fa)生反應(ying)，阻斷氨(an)基酸功能(neng)基團活性(xing)的(de)氨基(ji)酸衍生物。它們都可以被稱為(wei)保護性(xing)氨基(ji)酸。它包括氨基(ji)和羧基(ji)，以及(ji)側(ce)鏈(lian)功(gong)能基團。

芐氧羰基(Cbz)是Bergmann在1932年發(fa)現(xian)的一種古老(lao)的氨基保(bao)護(hu)基團，但至今仍在使用，其(qi)優點是:試劑的(de)制備(bei)和保護(hu)組(zu)的(de)引入相對(dui)容易;N-芐氧羰(tang)基氨基酸和多肽易(yi)結晶(jing)且(qie)相(xiang)對穩定;苯氧羰(tang)基氨基酸在(zai)活化(hua)時(shi)不(bu)易消(xiao)旋;它可以通過各(ge)種溫和的(de)方(fang)法選擇性(xing)地(di)去除。

芐氧(yang)羰基的引入(ru)一般(ban)是用Cbz - Cl進行的。游(you)離(li)氨基在NaOH或NaHCO3控(kong)制的(de)堿性條件下，容(rong)易與Cbz-Cl反應生成N-芐氧(yang)羰基氨基化合物(wu)。α，β-二胺在pH=3.5 ~ 4.5時具(ju)有(you)較強(qiang)的(de)選擇(ze)性，且選擇(ze)性隨碳鏈的(de)增加而(er)降低，如(ru)H2N (CH2) nNH2，當n=2時，71%的二胺被單(dan)一保護;當n=7時，有29%被單保護[G.J. Atwell, W. A. Denny., Synthesis, 1984, 1032]。

氨基酸酯與Cbz-Cl的反應(ying)在(zai)有機溶劑中進(jin)行(xing)，反應(ying)產生(sheng)的HCl被碳(tan)酸氫鹽或三乙(yi)胺中和。此(ci)外，芐氧(yang)羰基(ji)活性酯Cbz-ONB (4-O2NC6H4OCOOBn)也(ye)可作為芐氧羰基的引入試(shi)劑。這(zhe)種(zhong)試(shi)劑使伯(bo)胺(an)比仲胺(an)更容易被保護，但苯(ben)胺(an)由于親核性不(bu)足而(er)不(bu)與(yu)這(zhe)種(zhong)試(shi)劑發生反應。

除了(le)Cbz-Leu是油(you)外，大多數氨基(ji)酸(suan)的芐(xia)氧(yang)羰基(ji)衍生物都可以結晶。部分N-芐氧(yang)羰基(ji)(ji)氨基(ji)(ji)酸可與其鈉(na)鹽按一定比例形成共晶，共晶產物(wu)熔點高，在有機溶劑(ji)中難(nan)以溶解。例如，苯丙氨酸經芐氧(yang)羰基(ji)(ji)化(hua)反應后，再(zai)加酸析出Cbz-Phe，常得(de)到熔(rong)點為144℃的(de)共晶產物。當(dang)這種共晶產物與乙酸乙酯和1M HCl一起搖晃時，它可以轉化為Cbz-Phe并溶解在乙(yi)酸乙(yi)酯(zhi)中(zhong)。所以。除Cbz-Gly外，純N-芐氧羰基(ji)氨基(ji)酸一般通(tong)過酸化后用有機溶劑(ji)萃取得到。